Após o pequeno-almoço, saída em direção a Linhares da Beira, implantada na encosta noroeste da Serra da Estrela, esta vila ergue-se no meio de uma magnífica paisagem e pela sua localização, que permite uma defesa eficaz, terá sido ocupada desde a Idade do Ferro, sendo aí fundado um castro. Durante a ocupação romana o povoado passou a integrar o eixo viário entre Guarda e Conímbriga. O castelo que hoje se ergue majestoso sobre um enorme maciço granítico é uma obra do tempo de D. Dinis, tendo sido o Rei Lavrador quem mandou edificar aquela que é considerada uma das mais importantes fortalezas góticas da Beira Interior. A vila cresceu à sombra das suas muralhas, percorrida por ruas sinuosas e casas de granito com gárgulas, portais e janelas manuelinas, a antiga judiaria medieval e os solares barrocos, contando a sua história nas pedras dos edifícios. No final das visitas continuação até à Guarda. Almoço em restaurante. Desde sempre localizado no interior da cidade muralhada, ainda hoje aí existe o antigo bairro judeu. Encontra-se muito perto da Porta d’El-Rei. A comuna judaica da Guarda foi durante longos períodos uma das mais importantes do país e é considerada uma das mais antigas. As famílias com nomes como Ergas, Castro, Falilho, Baruc, Mocatel, Marcos, Querido, Alva, Cáceres, Castelão, etc. As audições perante o tribunal da Inquisição decorriam nas Igrejas de S. Vicente e S. Pedro. A dinâmica comunidade Judaica oferecia toda uma série de serviços à população: alfaiates, sapateiros, curtidores, ferreiros, tecelões, gibiteiros, tosadores, físicos, cirurgiões, ourives, carpinteiros e esmaltadores, como o indica a arquitetura das casas com dois pisos – o térreo destinado ao comércio e o 1º piso à habitação, e a existência de duas portas, uma larga para o negócio, outra estreita para a família. Visita à Sé e continuação para Trancoso, que urge imponente à sombra do seu castelo. O centro histórico da vila, rodeado por muralhas, deixa-nos descobrir as fachadas das casas antigas, onde pedras regulares de granito acompanham o traçado sinuoso das ruas que se mantém desde tempos medievais. Na verdade, Trancoso foi uma das principais vilas do Portugal medieval, uma vez que a sua localização estratégica era fundamental para a preservação da independência nacional e manutenção das fronteiras. Nos séculos seguintes, Trancoso conheceu um período de grande desenvolvimento comercial e populacional, pelo que D. Dinis mandou alargar o seu perímetro de muralhas. Com esta ampliação a vila conheceu uma remodelação do traçado urbanístico e, mais tarde, veio acolher a Judiaria, que no século XV era uma das mais numerosas da região. Trancoso é uma aula de história em pedra, mantendo a solenidade dos tempos medievais, em que o imponente castelo e as suas quinze torres protegiam a sua fronteira, e a aura de glória de ter sido cenário de uma brava defesa da independência nacional, visita à Sinagoga e à Casa do Bandarra. Regresso à Quinta do Crestelo, jantar regional e alojamento.